Εκεί που βρίσκεται σήμερα η έδρα μας, ο ναός, το Στάδιο Καραϊσκάκη, βρισκόταν κάποτε το παλιό ποδηλατοδρόμιο του Φαλήρου. Το ποδηλατοδρόμιο χτίστηκε το 1895 για να φιλοξενήσει τους επερχόμενους Ολυμπιακούς Αγώνες του 1896 και φιλοξενούσε εκτός από αγώνες ποδηλασίας και αγώνες στίβου, αλλά σιγά σιγά και αγώνες ποδοσφαίρου. Είχε χαρακτηριστικό γνώρισμα το στρώσιμο με καρβουνόσκονη, που άφηνε... κατάμαυρους τους αθλητές μετά το τέλος των δραστηριοτήτων τους. Το ποδηλατοδρόμιο και το γήπεδο της Λεωφόρου Αλεξάνδρας ήταν τα πρώτα στάδια στην Ελλάδα που φιλοξένησαν ποδοσφαιρικούς αγώνες, χωρίς να αποτελούν τη φυσική έδρα κάποιας ομάδας. Λόγω τοποθεσίας, εξυπηρετούσε τις ομάδες του Πειραιά, από Πειραϊκό Σύνδεσμο αρχικά και Πειραϊκή ένωση μέχρι Ολυμπιακό, Εθνικό, Ατρόμητο Πειραιώς.
Το γήπεδο παρέμεινε ποδηλατοδρόμιο και μετά το τέλος του Β Παγκοσμίου Πολέμου. Παρέμενε ιδιοκτησία της Εθνικής Ολυμπιακής Επιτροπής, η οποία μετά την επανέναρξη των πρωταθλημάτων προχώρησε στην συνενοικίαση του σε Ολυμπιακό και Εθνικό. Η συνεχής αύξηση της δημοτικότητας του ποδοσφαίρου έκανε επιτακτική την ανάγκη δημιουργίας ενός κατάλληλου για να φιλοξενεί ποδοσφαιρικούς αγώνες γηπέδου. Έτσι, στις αρχές της δεκαετίας του '50 ξεκινούν έργα ανοικοδόμησης του σταδίου, τα οποία ολοκληρώνονται το 1956 και τα εγκαίνια γίνονται με έναν αγώνα των τύποις συνιδιοκτητών, Ολυμπιακού και Εθνικού.
Τα έργα βελτίωσης κράτησαν αρκετά χρόνια, για να πάρει το 1964 την μορφή που γνωρίσαμε μεγαλώνοντας, τον αγωνιστικό χώρο και το κουλουάρ για τους αγώνες στίβου και χωρητικότητα 31.032 θεατές. Ονομάστηκε "Στάδιο Γεώργιος Καραϊσκάκης", προς τιμήν του αρχιστράτηγου Καραϊσκάκη (1782-1827), που σκοτώθηκε στο Νέο Φάληρο, πολύ κοντά στην τοποθεσία που βρίσκεται το Στάδιο. Ήταν απ'τα καλύτερα γήπεδα της χώρας και φιλοξένησε ουκ ολίγους σημαντικούς αγώνες και τουρνουά εκτός από τους αγώνες πρωταθλήματος : Τελικούς κυπέλλου Ελλάδος, Ευρωπαϊκά ματς, αγώνες της εθνικής ομάδας, το Πανευρωπαϊκό Πρωτάθλημα στίβου του 1969 αλλά και τον "διπλό" τελικό του κυπέλλου Κυπελλούχων το 1971 μεταξύ Τσέλσι και Ρεάλ Μαδρίτης.
Ο Ολυμπιακός το εγκατέλειψε λόγω διαφωνίας με την ΕΟΑ για το κόστος των ενοικίων στα τέλη της σεζόν 1983-1984 και δήλωσε ως έδρα του το νεότευκτο ΟΑΚΑ, όπως έκαναν και οι Παναθηναϊκός και ΑΕΚ. Μέχρι τις αρχές της δεκαετίας του '90 όπου επιστρέψαμε και το δηλώσαμε εκ νέου ως φυσική μας έδρα, δίναμε εκεί μόνο αγώνες κυπέλλου. Πανηγυρίσαμε την κατάκτηση του τίτλου και το πέρας των "πέτρινων χρόνων" το καλοκαίρι του 1996, όμως η αναλγησία της ΕΟΑ, οι επίμονες αρνήσεις της να δεχθεί να βελτιώσει το στάδιο που είχε παρουσιάσει σοβαρές ζημιές από φθορές λόγω χρόνου σε συνδυασμό με τα υψηλά ενοίκια που απαιτούσε να λαμβάνει η ΕΟΑ, οδήγησαν τον πρόεδρο της ομάδας, Σωκράτη Κόκκαλη, να πάρει την ομάδα και να πάει εκ νέου στο ΟΑΚΑ.
Η απόφαση του Κόκκαλη ήταν δεδομένη : Ο Ολυμπιακός θα έφτιαχνε γήπεδο όπως και να είχε το πράγμα. Ξεκίνησε έρευνα για την ανοικοδόμηση των εγκαταστάσεων στου Ρέντη, ενώ πίεζε προς όλες τις κατευθύνσεις την ΕΟΑ που είχε στηλώσει τα πόδια και δεν επέτρεπε ανοικοδόμηση του σταδίου, με τον πρόεδρο της ΕΟΑ Λάμπη Νικολάου με το φουλάρι να πυροδοτεί το κλίμα με τις δηλώσεις του. Οι αντιρρήσεις της ΕΟΑ κάμφθηκαν τελικά όταν συνειδητοποίησαν πως ενόψει των Ολυμπιακών Αγώνων του 2004, η Αττική χρειαζόταν κι άλλο ποδοσφαιρικό στάδιο πλην του ΟΑΚΑ. Η πρόταση Κόκκαλη ανοιχτή : Δώστε μας το γήπεδο και το ανοικοδομούμε εμείς, όπερ και εγένετο : Το 2003 έκλεισε η συμφωνία και παραχωρήθηκε το στάδιο Καραϊσκάκη στον Ερασιτέχνη Ολυμπιακό για 49 χρόνια, με την ΕΟΑ να διατηρεί την κυριότητα (και να εισπράττει ενοίκια, φυσικά). Τα έργα ολοκληρώθηκαν σε 14 μήνες και το στάδιο παραδόθηκε τον Ιούνιο του 2004. Χρησιμοποιήθηκε στη διάρκεια των Ολυμπιακών Αγώνων της Αθήνας φιλοξενώντας αγώνες ποδοσφαίρου και ο Ολυμπιακός ντεμπουτάρισε επίσημα στην πρεμιέρα της σεζόν 2004-2005, όταν και επιβλήθηκε της Καλλιθέας με 2-1.
Στο πέταλο που βρίσκεται από την πλευρά της οδού Πειραιώς, έχει σχηματιστεί στην εξέδρα σαν ψηφιδωτό ο αριθμός 7 εις μνήμην των αδικοχαμένων παιδιών της 08/02/1981. Για τον ίδιο λόγο έχει δημιουργηθεί νέο μνημείο στην ανατολική πλευρά του γηπέδου με μαρμάρινη πλάκα, στην οποία αναγράφονται τα ονόματα των 21 θυμάτων της Θύρας 7. Το παλαιό μνημείο της θύρας 7 εξακολουθεί να υπάρχει στην ομώνυμη πλατεία που βρίσκεται στη βόρεια πλευρά του σταδίου. Το "νέο" στάδιο Καραϊσκάκη έχει χωρητικότητα 33.334 θεατών. Όσο για τα κομφόρ που διαθέτει; 40 σουίτες επισήμων (χωρητικότητας 472 θέσεων), 200 θέσεις δημοσιογράφων, αίθουσα Τύπου 130 θέσεων, 4 αποδυτήρια, προθερμαντήριο, αίθουσες για τηλεοπτικά στούντιο, αίθουσα ελέγχου ντόπινγκ, μουσείο του Ολυμπιακού, εστιατόρια, καφέ, γυμναστήριο, 34 θύρες με 82 περιστροφικές εισόδους, ενσωματωμένο ανιχνευτή μετάλλων, εκδοτήρια εισιτηρίων, κυκλικές ράμπες και ασανσέρ, υπερυψωμένο επίπεδο προσπέλασης στις κερκίδες, στέγαστρο, αποτελούμενο από 75 λευκά πάνελ, με ενσωματωμένο φωτισμό προδιαγραφών ΟΥΕΦΑ, πρόσβαση για άτομα με ειδικές ανάγκες, σύνδεση με ράμπα μήκους 60 μέτρων με τον σταθμό Νέου Φαλήρου των Η.Σ.Α.Π., καταστήματα έκτασης 6.500 m², 2 VIP εστιατόρια 1.000 m² κάτω από τις σουίτες, σαλόνι - μπαρ VIP, Champions Club, 11 αναψυκτήρια, χώρο στάθμευσης για 2.500 αυτοκίνητα, 24 μονάδες υγιεινής (και για άτομα με ειδικές ανάγκες), ενώ ο χρόνος εκκένωσης των κερκίδων υπολογίζεται στα 7 λεπτά.
