Ο Φαμπιάν Εστάϊ γεννήθηκε στις 05/10/1968 στο Σαντιάγο της Χιλής. Μικρός το δέμας, αλλά θαυματουργός, ξεκίνησε να παίζει ποδόσφαιρο ως μέλος κάποιας ομάδας το 1985, σε ηλικία 17 ετών, καθώς δε μπορούσε να βρεί ομάδα που να τον εμπιστευθεί λόγω του παρουσιαστικού του. Με το ύψος του μετά βίας να πλησιάζει το 1.70 και να είναι στα όρια της... αδυναμίας, δεν έπειθε τους προπονητές οτι αξίζει να ασχοληθούν μαζί του.
Η πρώτη ομάδα που τον εμπιστεύθηκε ήταν Ουνιβερσιδάδ Κατόλικα. Εκεί έμεινε για 6 χρόνια (1985-1991) και αφού πέρασε δύο χρόνια ως στέλεχος της ομάδας των νέων, προωθήθηκε στην πρώτη ομάδα και καθιερώθηκε σχεδόν αμέσως ως "το μυαλό της". Όλο το παιχνίδι περνούσε απ'τα πόδια του βραχύσωμου Εστάϊ που συνδύαζε την πονηριά του κλασικού στατικού "δεκαριού" και την κινητικότητα του "οχταριού". Ο νεαρός Εστάϊ έπαιξε μάλιστα σε 6 αγώνες του παγκοσμίου κυπέλλου νέων του 1987 πραγματοποιώντας πολύ καλές εμφανίσεις, ενώ την ίδια χρονιά κατέκτησε και το πρωτάθλημα Χιλής με την ομάδα του. Οι εμφανίσεις του τράβηξαν το ενδιαφέρον του ομοσπονδιακού τεχνικού της Χιλής, που το 1990 τον κάλεσε στην εθνική ομάδα και την ίδια χρονιά έκανε και το ντεμπούτο του στην εθνική ανδρών ( ενάντια στη Βραζιλία - κατ'ευθείαν στα βαθιά δηλαδή). Το 1991 έπαιξε και στο πρώτο του Κόπα Αμέρικα, έχοντας πολύ καλή παρουσία και παίζοντας σε έξι παιχνίδια, πετυχαίνοντας μάλιστα και ένα γκολ.
Το καλοκαίρι του 1991 θα ταξιδέψει για πρώτη φορά στην Ευρώπη για λογαριασμό της Ελβετικής Σεντ Γκάλεν. Το πρώτο του πέρασμα απ'την Ευρώπη δε μπορεί να θεωρηθεί ιδιαίτερα επιτυχημένο, καθώς ο Εστάϊ δε μπόρεσε να δείξει αυτά που μπορούσε στην Ελβετία τόσο λόγω κλιματολογικών συνθηκών όσο και λόγω του πρώτου "σοκ" που παθαίνουν οι Λατινοαμερικάνοι όταν βγαίνουν απ'τη χώρα τους. Εκεί έμεινε μέχρι τον Ιούνιο του 1993 και επέστρεψε στην πατρίδα του, όπου βρήκε άμεσα συμβόλαιο - όντας εν ενεργεία διεθνής - με τα χρώματα της Ουνιβερσιδάδ ντε Τσίλε. Ο Εστάϊ θα παίξει και στα τρία παιχνίδια που θα συμμετάσχει η Χιλή στο Κόπα Αμέρικα του 1993 και στη συνέχεια θα ηγηθεί της προσπάθειας της Ουνιβερσιδάδ, θα παίξει σε 22 παιχνίδια και το Δεκέμβρη και θα σηκώσει την κούπα του πρωταθλητή για δεύτερη φορά στην καριέρα του. Ο Εστάϊ μέσω εθνικής ομάδας εν τω μεταξύ, είχε γίνει "κολλητός" με τον μεγάλο Ιβάν Ζαμοράνο, που τότε έπαιζε στη Ρεάλ Μαδρίτης. Ο τύπος της Χιλής τους αποκαλούσε μάλιστα "το δίδυμο των τρομοκρατών", καθώς ο ένας μοίραζε αφειδώς τις πάσες και ο άλλος εκτελούσε κατά βούληση. Πάντοτε στα μέτρα του δυνατού εννοείται, γιατί η Χιλή δεν είναι ακριβώς και καμμιά παγκόσμια υπερδύναμη...
Χειμερινή περίοδος μεταγραφών στην Ελλάδα. Η διοίκηση του Ολυμπιακού αναζητά έναν παίκτη να ηγηθεί στη μεσαία γραμμή, έναν παίκτη που να μπορεί να δώσει τη μπάλα με ευκολία μπροστά και να συμμαζέψει το παιχνίδι της ομάδας στο κέντρο, καθώς τότε θεωρήθηκε πως ο Βασίλης Καραπιάλης "δεν κάνει για τον Ολυμπιακό" και πως ο Τάκης Γκώνιας "είχε ακόμη πολλά να μάθει". Όπως και να το σκέφτηκαν πάντως, ο Εστάϊ έμοιαζε σούπερ περίπτωση και το κυριότερο, δεχόταν να έρθει στην Ελλάδα εκείνη την εποχή. Η μεταγραφή έκλεισε, ο Εστάϊ κατέβηκε στον Πειραιά και η μεταγραφή χαροποίησε τους οπαδούς του Ολυμπιακού, που πάντοτε τους αρέσει να ακούνε για διεθνείς ποδοσφαιριστές, για Κόπα Αμέρικα, διακρίσεις κλπ. Πόσο μάλλον όταν είναι και σε μιά απ'τις θέσεις "φετίχ" των απανταχού γαύρων, αυτή του "δεκαριού".
Υπηρεσιακός προπονητής της ομάδας τότε ήταν ο Κώστας Πολυχρονίου, ο οποίος θεωρεί πως ο Εστάϊ είναι έτοιμος για 11άδα και τον ρίχνει στη μάχη στον αγώνα του Ολυμπιακού με το Λεβαδειακό για τη φάση των "16" του κυπέλλου Ελλάδας στο στάδιο Καραϊσκάκη. Αυτά που είδαν οι τυχεροί που βρέθηκαν στο γήπεδο εκείνη τη μέρα ήταν με μία λέξη ΜΑΓΙΚΑ. Στις 29/12/1993 ο Φαμπιάν Εστάϊ έδωσε ίσως την καλύτερη του παράσταση στα Ελληνικά γήπεδα πασάροντας, κλέβοντας μπάλες, σουτάροντας, δίνοντας ασίστ και πετυχαίνοντας δύο γκολ στο εμφατικό 6-1 του Ολυμπιακού, που (παρα)μιλούσαν για μεγάλη μεταγραφή... Την επόμενη ημέρα, το "ΦΩΣ" κυκλοφόρησε με ρεπορτάζ για τις "Χ (δε θυμάμαι τον αριθμό) κινήσεις του Εστάϊ", ένα απ'τα πλέον ιστορικά ρεπορτάζ Ολυμπιακού...
Ο Εστάϊ συνέχισε στο ίδιο μοτίβο, αφού προερχόταν από πλήρη αγωνιστική δράση και πρωταγωνίστηκε και στη νίκη επί του Παναθηναϊκού στο ΟΑΚΑ στις 06/01/1994 με 2-1 . Ακολούθησε η απρόσμενη ισοπαλία στο Καραϊσκάκη με τον Άρη (1-1, σ'ενα ματς που αρχικά ήταν να γίνει στις 09/01/1994 αλλά διακόπηκε λόγω της ξαφνικής νεροποντής που έκανε το γήπεδο βάλτο με αποτέλεσμα να επαναληφθεί την επόμενη ημέρα) και η ισοπαλία 1-1 με τον ΠΑΟΚ στην Τούμπα στις 16/01/1994 (29' Τσαλουχίδης, 40' Λούχοβι). Στο συγκεκριμένο αγώνα μάλιστα, ο Εστάϊ λίγο έλειψε να βάλει ένα απίστευτο γκολ, καθώς από απομάκρυνση της άμυνας του ΠΑΟΚ, ο Εστάϊ βλέποντας τη μπάλα να έρχεται επιχείρησε "ψαλιδάκι" από πολύ μακριά αλλά η μπάλα δε του έκανε το χατήρι καθώς τράνταξε το δοκάρι της εστίας του ΠΑΟΚ. Ακολουθεί μια ισοπαλία για το κύπελλο (2-2) με τον Ηρακλή και η νίκη επί του Αθηναϊκού στο Καραϊσκάκη με 2-0 στις 23/01/1994, και κάπου εκεί αρχίζουν τα προβλήματα του Εστάϊ...
Το καλοκαίρι του 1991 θα ταξιδέψει για πρώτη φορά στην Ευρώπη για λογαριασμό της Ελβετικής Σεντ Γκάλεν. Το πρώτο του πέρασμα απ'την Ευρώπη δε μπορεί να θεωρηθεί ιδιαίτερα επιτυχημένο, καθώς ο Εστάϊ δε μπόρεσε να δείξει αυτά που μπορούσε στην Ελβετία τόσο λόγω κλιματολογικών συνθηκών όσο και λόγω του πρώτου "σοκ" που παθαίνουν οι Λατινοαμερικάνοι όταν βγαίνουν απ'τη χώρα τους. Εκεί έμεινε μέχρι τον Ιούνιο του 1993 και επέστρεψε στην πατρίδα του, όπου βρήκε άμεσα συμβόλαιο - όντας εν ενεργεία διεθνής - με τα χρώματα της Ουνιβερσιδάδ ντε Τσίλε. Ο Εστάϊ θα παίξει και στα τρία παιχνίδια που θα συμμετάσχει η Χιλή στο Κόπα Αμέρικα του 1993 και στη συνέχεια θα ηγηθεί της προσπάθειας της Ουνιβερσιδάδ, θα παίξει σε 22 παιχνίδια και το Δεκέμβρη και θα σηκώσει την κούπα του πρωταθλητή για δεύτερη φορά στην καριέρα του. Ο Εστάϊ μέσω εθνικής ομάδας εν τω μεταξύ, είχε γίνει "κολλητός" με τον μεγάλο Ιβάν Ζαμοράνο, που τότε έπαιζε στη Ρεάλ Μαδρίτης. Ο τύπος της Χιλής τους αποκαλούσε μάλιστα "το δίδυμο των τρομοκρατών", καθώς ο ένας μοίραζε αφειδώς τις πάσες και ο άλλος εκτελούσε κατά βούληση. Πάντοτε στα μέτρα του δυνατού εννοείται, γιατί η Χιλή δεν είναι ακριβώς και καμμιά παγκόσμια υπερδύναμη...
Χειμερινή περίοδος μεταγραφών στην Ελλάδα. Η διοίκηση του Ολυμπιακού αναζητά έναν παίκτη να ηγηθεί στη μεσαία γραμμή, έναν παίκτη που να μπορεί να δώσει τη μπάλα με ευκολία μπροστά και να συμμαζέψει το παιχνίδι της ομάδας στο κέντρο, καθώς τότε θεωρήθηκε πως ο Βασίλης Καραπιάλης "δεν κάνει για τον Ολυμπιακό" και πως ο Τάκης Γκώνιας "είχε ακόμη πολλά να μάθει". Όπως και να το σκέφτηκαν πάντως, ο Εστάϊ έμοιαζε σούπερ περίπτωση και το κυριότερο, δεχόταν να έρθει στην Ελλάδα εκείνη την εποχή. Η μεταγραφή έκλεισε, ο Εστάϊ κατέβηκε στον Πειραιά και η μεταγραφή χαροποίησε τους οπαδούς του Ολυμπιακού, που πάντοτε τους αρέσει να ακούνε για διεθνείς ποδοσφαιριστές, για Κόπα Αμέρικα, διακρίσεις κλπ. Πόσο μάλλον όταν είναι και σε μιά απ'τις θέσεις "φετίχ" των απανταχού γαύρων, αυτή του "δεκαριού".Υπηρεσιακός προπονητής της ομάδας τότε ήταν ο Κώστας Πολυχρονίου, ο οποίος θεωρεί πως ο Εστάϊ είναι έτοιμος για 11άδα και τον ρίχνει στη μάχη στον αγώνα του Ολυμπιακού με το Λεβαδειακό για τη φάση των "16" του κυπέλλου Ελλάδας στο στάδιο Καραϊσκάκη. Αυτά που είδαν οι τυχεροί που βρέθηκαν στο γήπεδο εκείνη τη μέρα ήταν με μία λέξη ΜΑΓΙΚΑ. Στις 29/12/1993 ο Φαμπιάν Εστάϊ έδωσε ίσως την καλύτερη του παράσταση στα Ελληνικά γήπεδα πασάροντας, κλέβοντας μπάλες, σουτάροντας, δίνοντας ασίστ και πετυχαίνοντας δύο γκολ στο εμφατικό 6-1 του Ολυμπιακού, που (παρα)μιλούσαν για μεγάλη μεταγραφή... Την επόμενη ημέρα, το "ΦΩΣ" κυκλοφόρησε με ρεπορτάζ για τις "Χ (δε θυμάμαι τον αριθμό) κινήσεις του Εστάϊ", ένα απ'τα πλέον ιστορικά ρεπορτάζ Ολυμπιακού...
Ο Εστάϊ συνέχισε στο ίδιο μοτίβο, αφού προερχόταν από πλήρη αγωνιστική δράση και πρωταγωνίστηκε και στη νίκη επί του Παναθηναϊκού στο ΟΑΚΑ στις 06/01/1994 με 2-1 . Ακολούθησε η απρόσμενη ισοπαλία στο Καραϊσκάκη με τον Άρη (1-1, σ'ενα ματς που αρχικά ήταν να γίνει στις 09/01/1994 αλλά διακόπηκε λόγω της ξαφνικής νεροποντής που έκανε το γήπεδο βάλτο με αποτέλεσμα να επαναληφθεί την επόμενη ημέρα) και η ισοπαλία 1-1 με τον ΠΑΟΚ στην Τούμπα στις 16/01/1994 (29' Τσαλουχίδης, 40' Λούχοβι). Στο συγκεκριμένο αγώνα μάλιστα, ο Εστάϊ λίγο έλειψε να βάλει ένα απίστευτο γκολ, καθώς από απομάκρυνση της άμυνας του ΠΑΟΚ, ο Εστάϊ βλέποντας τη μπάλα να έρχεται επιχείρησε "ψαλιδάκι" από πολύ μακριά αλλά η μπάλα δε του έκανε το χατήρι καθώς τράνταξε το δοκάρι της εστίας του ΠΑΟΚ. Ακολουθεί μια ισοπαλία για το κύπελλο (2-2) με τον Ηρακλή και η νίκη επί του Αθηναϊκού στο Καραϊσκάκη με 2-0 στις 23/01/1994, και κάπου εκεί αρχίζουν τα προβλήματα του Εστάϊ...
Ο Σωκράτης Κόκκαλης ανακοινώνει την πολυαναμενόμενη πρόσληψη προπονητή, που ο κόσμος ανέμενε για ένα τρίμηνο από τότε που ο Λιούμπομιρ Πέτροβιτς απολύθηκε. Η διάδοχη κατάσταση άκουγε στο όνομα "Νίκος Αλέφαντος", ο οποίος με την πρόσληψη του άρχισε να λέει τα γνωστά του περί "παιχταράδων" και μετά απο μια-δυό προπονήσεις απεφάνθη : "Ο Μπάγεβιτς παίρνει τους γρήγορους κι εγώ έχω γκαζοζέν, ντακότες και σκατοδοχεία με ποδαράκια". Ο Ολυμπιακός με Αλέφαντο στον πάγκο έκανε μια ήττα στην Πάτρα απ'την Παναχαϊκή στις 29/01/1994 (2-1) μένοντας οριστικά εκτός τίτλου, ενώ λίγες ημέρες αργότερα (02/02/1994) με την ήττα στο Καυταντζόγλειο έμεινε και εκτός κυπέλλου Ελλάδας λόγω της ήττας απ'τον Ηρακλή στο Καυταντζόγλειο (1-0). Ο Αλέφαντος έβαζε στην εντεκάδα βρέξει-χιονίσει τον Εστάϊ, κανείς όμως δεν είχε υπολογίσει οτι ο παίκτης από το καλοκαίρι το 1992 ουσιαστικά έπαιζε χωρίς σταματημό : Ιούνιος 1992 - Ιούνιος 1993 στο πρωτάθλημα με τη Σεντ Γκάλεν, Ιούλιος 1993 στο Κόπα Αμέρικα με τη Χιλή, Αύγουστος 1993 - Δεκέμβριος 1993 πρωτάθλημα Χιλής, Δεκέμβριος 1993 και πέρα βασικός με τον Ολυμπιακό... Ο Εστάϊ ήθελε ανάσες, αλλά ο Αλέφαντος, παρά το γεγονός οτι είχε άλλα τρία "δεκάρια" στη διάθεση του (Ηλίας Σαββίδης, Βασίλης Καραπιάλης, Τάκης Γκώνιας) δε μοίραζε το χρόνο συμμετοχής. Φυσικά μετά γκρίνιαζε οτι ο Εστάϊ είναι "όλο φρου φρου και αρώματα"... Ο Ολυμπιακός θα τερματίσει τελικά τρίτος πίσω από ΑΕΚ και Παναθηναϊκό, με τον Εστάϊ να έχει 16 συμμετοχές και 3 γκολ. Το πρώτο του γκολ στο πρωτάθλημα το πέτυχε στις 03/04/1994 στα πλαίσια της 31ης αγωνιστικής, στη νίκη με 2-0 επί του ΟΦΗ στο Καραϊσκάκη.
Λίγο πριν το τέλος της σεζόν, ο Κόκκαλης έψαχνε να φέρει έναν επιθετικό "όνομα" στην ομάδα και ρώτησε τον Εστάϊ κατά πόσο είναι εφικτό να μιλήσει στον "κολλητό" του, Ιβάν Ζαμοράνο, για τον Ολυμπιακό. Εκείνη την εποχή η Ρεάλ συζητούσε το ενδεχόμενο πώλησης του και ο Εστάϊ μίλησε μαζί του. "ΜΠΑΜ ΜΕ ΖΑΜΟΡΑΝΟ" οι εφημερίδες, δώστου επικοινωνία με τον Ιβάν, δώστου "το σκέφτεται", δώστου "δε τον αφήνει αδιάφορο η προοπτική" αλλά τελικά "ευχαρίστησε ευγενικά για το ενδιαφέρον, αλλά θέλει να μείνει και να παλέψει για μια θέση στη Ρεάλ Μαδρίτης". Το ωραίο είναι οτι η σεζόν 1994-1995 τελικά, ήταν η πιο παραγωγική της καριέρας του Ζαμοράνο, αφού έκανε προσωπικό ρεκόρ με 28 γκολ σε 38 συμμετοχές! Το πιο "ωραίο" φυσικά, είναι οτι το "backup plan" για τον Ζαμοράνο ήταν ο... Ρασίντ Γιεκινί. Ο Αλέφαντος ξεκινάει την προετοιμασία - αφού πήρε "ψήφο εμπιστοσύνης" απ'τον Κόκκαλη και του ζητάνε να πει τις εντυπώσεις του απ'τους χαφ του. Ο Αλέφαντος τους βγάζει όλους ανάπηρους. Ο Σαββίδης "είναι γκαζοζέν", ο Μαρινάκης "είναι μισοπλέμονας", ο Γκώνιας "δε μπορεί, δε κάνει", ο Καραπιάλης "βρίσκει ο κώλος του στο χόρτο". Και ο Εστάι; "Ο Εστάι; Αυτός καίει πετρέλαιο" λέει ο Αλέφαντος και καταλαβαίνει κανείς την εκτίμηση που είχε στο Χιλιανό μέσο...
Λίγο πριν το τέλος της σεζόν, ο Κόκκαλης έψαχνε να φέρει έναν επιθετικό "όνομα" στην ομάδα και ρώτησε τον Εστάϊ κατά πόσο είναι εφικτό να μιλήσει στον "κολλητό" του, Ιβάν Ζαμοράνο, για τον Ολυμπιακό. Εκείνη την εποχή η Ρεάλ συζητούσε το ενδεχόμενο πώλησης του και ο Εστάϊ μίλησε μαζί του. "ΜΠΑΜ ΜΕ ΖΑΜΟΡΑΝΟ" οι εφημερίδες, δώστου επικοινωνία με τον Ιβάν, δώστου "το σκέφτεται", δώστου "δε τον αφήνει αδιάφορο η προοπτική" αλλά τελικά "ευχαρίστησε ευγενικά για το ενδιαφέρον, αλλά θέλει να μείνει και να παλέψει για μια θέση στη Ρεάλ Μαδρίτης". Το ωραίο είναι οτι η σεζόν 1994-1995 τελικά, ήταν η πιο παραγωγική της καριέρας του Ζαμοράνο, αφού έκανε προσωπικό ρεκόρ με 28 γκολ σε 38 συμμετοχές! Το πιο "ωραίο" φυσικά, είναι οτι το "backup plan" για τον Ζαμοράνο ήταν ο... Ρασίντ Γιεκινί. Ο Αλέφαντος ξεκινάει την προετοιμασία - αφού πήρε "ψήφο εμπιστοσύνης" απ'τον Κόκκαλη και του ζητάνε να πει τις εντυπώσεις του απ'τους χαφ του. Ο Αλέφαντος τους βγάζει όλους ανάπηρους. Ο Σαββίδης "είναι γκαζοζέν", ο Μαρινάκης "είναι μισοπλέμονας", ο Γκώνιας "δε μπορεί, δε κάνει", ο Καραπιάλης "βρίσκει ο κώλος του στο χόρτο". Και ο Εστάι; "Ο Εστάι; Αυτός καίει πετρέλαιο" λέει ο Αλέφαντος και καταλαβαίνει κανείς την εκτίμηση που είχε στο Χιλιανό μέσο...
Ο Εστάϊ πάντως, που ξεκουράστηκε λίγο και πήρε κάποιες ανάσες, ξεκίνησε πολύ δυναμικά στη σεζόν : Γκολ στις 24/08/1994 στο 4-0 επί της Δόξας Δράμας για το κύπελλο, γκολ στο 1-0 επί της Δόξας (πάλι) στην πρεμιέρα του πρωταθλήματος στη Δράμα (28/08/1994), γκολ και στο 3-1 επί του Απόλλωνα Αθηνών για το πρωτάθλημα στο Καραϊσκάκη. Αν μη τι άλλο, παραγωγικό 20ήμερο... Έρχεται το ματς με τη Μαρσέϊγ και η απόλυση του Αλέφαντου. Αναλαμβάνει ο Γιούτσος και η ομάδα μπερδεύεται με τις οδηγίες του - ο Εστάϊ πάντως ξανασκοράρει στις 24/09/1994 στο 6-1 επί του Ιωνικού Νικαίας. Στις αρχές Οκτωβρίου έρχεται όμως στον Ολυμπιακό ο Τάϊς Λίμπρεχτς και η αντίστροφη μέτρηση για το τέλος του Εστάϊ στον Ολυμπιακό ξεκινάει...Ο Εστάϊ προσπαθεί να κερδίσει την εμπιστοσύνη του νέου του προπονητή, ο οποίος όμως κάθε άλλο παρά λάτρης των Λατινοαμερικάνων ποδοσφαιριστών ήταν. Για την ακρίβεια όχι μόνο των Λατινοαμερικάνων, αλλά και γενικά των μη έχοντων λευκό χρώμα δέρματος (ο Ντανιέλ Μπατίστα μπορεί να το επιβεβαιώσει). Ο Εστάϊ εκπαραθυρώνεται απ'την 11άδα και έρχεται το φιλικό με τον Ερυθρό Αστέρα στο Βελιγράδι, στο οποίο ο Λίμπρεχτς θα έβγαζε συμπεράσματα και θα έκανε τις εισηγήσεις του για το ποιοί κάνουν και ποιοί όχι για τον Ολυμπιακό. Ο Εστάϊ ξεκινάει βασικός, κάνει ένα αποτυχημένο τακουνάκι έξω απ'την περιοχή που οδηγεί σε ευκαιρία για τον Αστέρα και ο Λίμπρεχτς πετάγεται σαν ελατήριο απ'τον πάγκο του κατακόκκινος, φωνάζοντας στον Εστάϊ. Την επόμενη ημέρα οι εφημερίδες είχαν στο ρεπορτάζ τους οτι ο Λίμπρεχτς "τελειώνει" τον Εστάϊ, καθώς τέτοιου είδους μέσος δε χωράει στον Ολυμπιακό. Έτσι, ο Φαμπιάν Εστάϊ αποδεσμεύτηκε απ'τον Ολυμπιακό το Δεκέμβριο του 1994 απ'τον Ολυμπιακό, μένοντας μόλις έναν χρόνο και στον Ολυμπιακό μετά από 23 συμμετοχές και 5 γκολ.
Ο Εστάϊ δε δυσκολεύτηκε να βρεί ομάδα. Επέστρεψε στην πατρίδα του και υπέγραψε στην Κόλο Κόλο όπου έμεινε για ενάμιση χρόνο έχοντας 32 συμμετοχές και 7 γκολ, ενώ θα κατακτήσει και το κύπελλο Χιλής. Παράλληλα, τον Ιούλιο του 1995 θα παίξει σε 2 αγώνες για το Κόπα Αμέρικα. Στη συνέχεια μεταγράφεται στο Μεξικό για λογαριασμό της Τολούκα, στην οποία έμεινε για τρείς σεζόν και κατέκτησε δύο πρωταθλήματα Μεξικού (84 συμμετοχές / 19 γκολ). Συμμετείχε σε 4 αγώνες των προκριματικών του Μουντιάλ 1998 και πέτυχε ένα γκολ, ενώ έπαιξε και στα τέσσερα παιχνίδια που έδωσε η Χιλή στο Μουντιάλ.
Στην Τολούκα έμεινε μέχρι το 1999, οπότε και μεταπήδησε στην Αμέρικα Σιουδάδ (και πάλι στο Μεξικό). Εκεί έμεινε μέχρι τα μισά της περιόδο 2001-2002 (76 συμμετοχές / 11 γκολ), οπότε και μεταγράφηκε στην Ατλάντε Σιουδάδ και κάπου εκεί το όνομα του Εστάϊ ενεπλάκη σε ένα (μουσαντένιο) "ερωτικό σκάνδαλο", καθώς κάποια δημοσιεύματα στη χώρα του έβγαλαν στη φόρα "είδηση" - που ποτέ φυσικά δεν αποδείχθηκε - που ήθελε τους "κολλητούς" Ιβάν Ζαμοράνο και Φαμπιάν Εστάϊ να διατηρούν... ερωτική σχέση, τεκμηριώνοντας την έρευνα τους με το σκεπτικό πως "ο Εστάϊ πρότεινε τον Ζαμοράνο στην Αμέρικα". Αυτό είχε ως αποτέλεσμα αφ'ενός οι δύο παίκτες να διαψεύσουν μετα βδελυγμίας τους ισχυρισμούς, αφ'ετέρου ο Εστάϊ να τα βροντήξει και να φύγει μετά από ενάμιση χρόνο (56 συμμετοχές / 6 γκολ) και να μεταγραφεί αλλού. Ακολούθησαν μονοετή περάσματα απ'τις Ακαπούλκο και Τολούκα (από 11 συμμετοχές / 1 γκολ σε κάθε μία) πριν μεταναστεύσει στην Κολομβία για λογαριασμό της Αμέρικα Κάλι. Στην Κολομβία έμεινε μόλις ένα χρόνο (14 συμμετοχές / 2 γκολ) για να επιστρέψει τελικά στην πατρίδα του, να υπογράψει στην Παλεστίνο (με την οποία έπαιξε όλη τη σεζόν, αν και είχε πατήσει πλέον τα 38) και να αποσυρθεί απ'την ενεργό δράση μετά από 32 συμμετοχές και 4 γκολ. Πριν αποσυρθεί, είχε συμμετάσχει και στο Κόπα Αμέρικα του 1999 (παίζοντας σε 5 παιχνίδια) καθώς και στα προκριματικά του Παγκοσμίου κυπέλλου του 2002 (9 συμμετοχές, 1 γκολ). Το τελευταίο του παιχνίδι με την εθνική το έδωσε στις 24/04/2001 με αντίπαλο την Ουρουγουάη, αποχωρώντας μετά από 69 αγώνες και 5 γκολ.
Καταλήγοντας, μπορούμε να πούμε πως ο Εστάϊ είναι άλλος ένας αξιόλογος ξένος ποδοσφαιριστής που έπεσε σε κακή περίοδο στον Ολυμπιακό. Ένας τέτοιος χαφ πάντοτε ήταν χρήσιμος και απλά έπεσε θύμα της ψύχωσης του κόσμου - που πέρασε στο "ντούκου" την απομάκρυνση του - για την κατάκτηση του πρωταθλήματος. Εκείνη την εποχή όποιος δεν μπορούσε να εξασφαλίσει το πρωτάθλημα από πολύ σύντομα, "δεν έκανε". Και όταν ο προπονητής έχει το "ΟΚ" να διώξει τον Εστάϊ για να τον αντικαταστήσει με τον... Πέτρο Πασσαλή απ'τον Εδεσσαϊκό, καταλαβαίνει εύκολα κανείς τι ακριβώς συνέβαινε τότε...
