Ο Δασκαλάκης "έγραψε" 3 συμμετοχές τη σεζόν 2002-2003, με τη 3η συμμετοχή να σημειώνεται στις 03/05/2002 (28η αγωνιστική), στον αγώνα-Ρωμαϊκή φιέστα που έγινε στην Λεωφόρο Αλεξάνδρας με αντίπαλο τον Παναθηναϊκό, μια αγωνιστική πριν το μεγάλο ντέρμπι που θα έκρινε τον τίτλο. Ο Μπεκιάι δήλωσε "ανέτοιμος", ο Χανιωτάκης ξαφνικά δηλώθηκε τραυματίας και έμεινε στον πάγκο και ο Δασκαλάκης βρέθηκε βασικός. Ο 20χρονος τότε γκολκίπερ έκανε άσχημο παιχνίδι, αφού μόλις σε ένα δίλεπτο (15' - 17', με δύο... ασίστ του Θανάση Κολλιτσιδάκη) είχε δεχτεί 2 γκολ, ενώ έκανε και μια χοντρή γκέλα στο 64ο λεπτό, όταν έχασε τη μπάλα μέσα απ'τα πόδια του και ο Λυμπερόπουλος πέτυχε το 4-0, σε ένα ματς που έληξε 5-1.
Τα επόμενα 2 χρόνια τον βρήκαν στον ΟΦΗ μεν, να βρίσκεται όμως στη σκιά του Κώστα Χανιωτάκη αλλά και του "νέου", Μιχάλη Σηφάκη, γράφοντας 6 συμμετοχές στο διάστημα 2003-2006. Το καλοκαίρι του 2006 έμεινε ελεύθερος από τον ΟΦΗ και υπέγραψε στον συντοπίτη Εργοτέλη. Στην πρώτη του σεζόν στην ομάδα είχε μόλις 2 συμμετοχές και τη σεζόν 2007-2008 ξεκίνησε τη σεζόν 2ος, πίσω από τον Ούγγρο Ζολτ Πόσα. Ένας τραυματισμός του Πόσα του άνοιξε τον δρόμο για την 11άδα και ο Δασκαλάκης έπιασε την ευκαιρία απ'τα μαλλιά, καθώς πήρε τη φανέλα του βασικού και δεν την άφησε ξανά, κλείνοντας τη σεζόν με 22 συμμετοχές και καλές εμφανίσεις. Οι επόμενες χρονιές ήταν εξίσου "γεμάτες", με 18 συμμετοχές το 2008-2009 και άλλες 17 το 2009-2010, μέχρι την περυσινή σεζόν (2010-2011) όπου ήταν βασικός και αναντικατάστατος, κλείνοντας τη σεζόν με 28 συμμετοχές.
Το καλοκαίρι του 2011 έμεινε ελεύθερος από τον Εργοτέλη, καθώς είχε ενημερώσει από τις αρχές του έτους τόσο τον προπονητή του, Νίκο Καραγεωργίου όσο και την διοίκηση της ομάδας οτι δεν θα συνέχιζε στην ομάδα της Κρήτης, προσδοκώντας σε μια μεταγραφή σε μεγαλύτερο σύλλογο. Ο Δασκαλάκης αποτελούσε σύμφωνα με τα δημοσιεύματα στόχο της ΑΕΚ που προσπαθούσε να ξεφορτωθεί τον Σεμπάστιαν Σάχα, όσο και του Άρη που τον προόριζε για αντικαταστάτη του (παλαιού συμπαίκτη του στον ΟΦΗ) Μιχάλη Σηφάκη, σε περίπτωση που αυτός επωλείτο, αλλά πάντοτε ως "εναλλακτική λύση". Ο Ολυμπιακός κάνοντας μια κίνηση-έκπληξη προέκρινε τον ύψους 1,92 Δασκαλάκη αντί του Δημήτρη Ελευθερόπουλου που "κόπηκε" στο νήμα λόγω των προβλημάτων με τη μέση του (η επίσημη εκδοχή - η ανεπίσημη λέει οτι δεν είχε και πολλούς υποστηρικτές στη διοίκηση η περίπτωση του) του κατέθεσε πρόταση και έτσι ο Κρητικός τερματοφύλακας υπέγραψε συμβόλαιο 2+1 ετών για να συμπληρώσει έτσι συμπληρώσει την τριάδα των γκολκίπερς του Ολυμπιακού μαζί με τους Φράνκο Κοστάντσο και Μπάλας Μέγκιερι. Δεν κατάφερε να κερδίσει την εμπιστοσύνη της διοίκησης και του τεχνικού τιμ και έμεινε ελεύθερος με το πέρας της σεζόν 2011-2012, έχοντας "γράψει" μια μόλις συμμετοχή, στον αγώνα κυπέλλου με τον Πιερικό.
