Ο Πάουλο Ρικάρντο Ριμπέιρο ντε Ζεσούς Μασάδο - όπως είναι το πλήρες όνομα του - γεννήθηκε στις 31/03/1986 στην περιοχή Μπάιρο ντο Σέρσο της Πορτογαλίας. Η πρώτη του ομάδα ήταν η Παδροένσε το 2001, από την οποία μεταπήδησε έναν χρόνο αργότερα στην ομάδα που υποστήριζε η οικογένεια του, την Πόρτο. Έτσι το καλοκαίρι του 2002, ο 16χρονος Μασάδο εντάχθηκε στους "μικρούς" της Πόρτο. Στην διετία 2003-2005 έγραψε 22 συμμετοχές με την Β ομάδα της Πόρτο, ενώ αγωνίστηκε και 5 φορές με την πρώτη ομάδα της Πόρτο, την οποία τότε προπονούσε ο Ζοσέ Μουρίνιο : Έκανε το ντεμπούτο του το 2003 σε έναν αγώνα για το κύπελλο Πορτογαλίας και ντεμπουτάρισε στο πρωτάθλημα στις 15/01/2005 στο 0-0 εκτός έδρας με την Ακαντέμικα, όπου αγωνίστηκε για 57 λεπτά πριν αντικατασταθεί από τον Κουαρέσμα. Νωρίτερα, είχε χριστεί και διεθνής με την εθνική ομάδα κάτω των 17 ετών της Πορτογαλίας. Οι υπόλοιπες συμμετοχές του ήταν : Στις 03/04/2005 στο νικηφόρο 1-0 επί της Ζιλ Βισέντε, στις 24/04/2005 στο νικηφόρο εκτός έδρας 0-1 επί της Μπέιρα-Μαρ και στην ισοπαλία 1-1 με την Ακαντέμικα στις 22/05/2005.
Στην Γαλλική ομάδα κατέληξε το καλοκαίρι του 2008 ως δανεικός, σαν αντάλλαγμα για τον Κολομβιανό Φρέντι Γκουαρίν που πήγε στην Πόρτο. Ο μικρός το δέμας (1,73) μέσος "έδεσε" γρήγορα με τους νέους του συμπαίκτες και έγινε εκ των βασικών στελεχών της Σεντ Ετιέν, γράφοντας 46 συμμετοχές σε όλες τις διοργανώσεις εκείνη τη σεζόν, πετυχαίνοντας και 4 γκολ. Αγωνίστηκε μάλιστα ως αντίπαλος του Θρύλου εκείνη τη σεζόν, όντας στην 11άδα της Σεντ Ετιέν στους δύο αγώνες των Γάλλων με τον Ολυμπιακό για το κύπελλο UEFA. Στο 1-3 του Καραϊσκάκη, είχε δώσει την ασίστ στον σκόρερ Ιλάν ενώ και στον δεύτερο αγώνα (επίσης νικηφόρο με 2-1 για τους Γάλλους) είχε πολύ καλή απόδοση. Επίσης, συνυπήρξε εκείνη την περίοδο στην Γαλλική ομάδα με τον "δικό μας", Κέβιν Μιραλάς.
Τους επόμενους μήνες το όνομα του Μασάδο αλλά και άλλων 2-3 παικτών της Σεντ Ετιέν ακουγόταν ενίοτε στο ρεπορτάζ του Ολυμπιακού, όμως η ομάδα που ενδιαφέρθηκε έμπρακτα για την απόκτηση του βραχύσωμου Μασάδο ήταν μια άλλη Γαλλική ομάδα, η Τουλούζ. Οι Γάλλοι με τη λήξη του δανεισμού του πήγαν κατ'ευθείαν στους ιθύνοντες της Πόρτο, κατέθεσαν μια πρόταση της τάξης των 3.500.000 ευρώ και απέκτησαν τον Πορτογάλο ο οποίος υπέγραψε τετραετές συμβόλαιο. Έγινε βασικότατο στέλεχος της νέας ομάδας του με το "καλωσόρισες" και το πρώτο του γκολ με τη φανέλα της Τουλούζ το πέτυχε στις 15/08/2009 στο νικηφόρο 3-1 επί της προηγούμενης του ομάδας, της Σεντ Ετιέν (άνοιξε το σκορ στο 10ο λεπτό). Με 47 ματς συνολικά, 6 γκολ και πολύ καλές εμφανίσεις στην πρώτη του σεζόν στην Τουλούζ, η πρόσκληση του στην εθνική ομάδα από τον ομοσπονδιακό τεχνικό Πάουλο Μπέντο έμοιαζε θέμα χρόνου, όπερ και εγένετο : Στις 30/09/2012 κλήθηκε για πρώτη φορά στην εθνική ανδρών της Πορτογαλίας και έκανε τελικώς τον ντεμπούτο του τον Νοέμβριο του 2012 στο νικηφόρο 4-0 επί της Ισπανίας σε φιλικό αγώνα στην Λισσαβώνα.
Τους επόμενους μήνες το όνομα του Μασάδο αλλά και άλλων 2-3 παικτών της Σεντ Ετιέν ακουγόταν ενίοτε στο ρεπορτάζ του Ολυμπιακού, όμως η ομάδα που ενδιαφέρθηκε έμπρακτα για την απόκτηση του βραχύσωμου Μασάδο ήταν μια άλλη Γαλλική ομάδα, η Τουλούζ. Οι Γάλλοι με τη λήξη του δανεισμού του πήγαν κατ'ευθείαν στους ιθύνοντες της Πόρτο, κατέθεσαν μια πρόταση της τάξης των 3.500.000 ευρώ και απέκτησαν τον Πορτογάλο ο οποίος υπέγραψε τετραετές συμβόλαιο. Έγινε βασικότατο στέλεχος της νέας ομάδας του με το "καλωσόρισες" και το πρώτο του γκολ με τη φανέλα της Τουλούζ το πέτυχε στις 15/08/2009 στο νικηφόρο 3-1 επί της προηγούμενης του ομάδας, της Σεντ Ετιέν (άνοιξε το σκορ στο 10ο λεπτό). Με 47 ματς συνολικά, 6 γκολ και πολύ καλές εμφανίσεις στην πρώτη του σεζόν στην Τουλούζ, η πρόσκληση του στην εθνική ομάδα από τον ομοσπονδιακό τεχνικό Πάουλο Μπέντο έμοιαζε θέμα χρόνου, όπερ και εγένετο : Στις 30/09/2012 κλήθηκε για πρώτη φορά στην εθνική ανδρών της Πορτογαλίας και έκανε τελικώς τον ντεμπούτο του τον Νοέμβριο του 2012 στο νικηφόρο 4-0 επί της Ισπανίας σε φιλικό αγώνα στην Λισσαβώνα.
Το όνομα του Μασάδο ήταν το πρώτο που γράφτηκε για τον Ολυμπιακό από τα τέλη Μαΐου, με το που έκλεισε η σεζόν 2011-2012 δηλαδή. Το εντελώς θεωρητικό ενδιαφέρον του Ολυμπιακού και το γεγονός οτι δεν βρισκόταν σημείο επαφής με την Τουλούζ έδειχναν οτι η περίπτωση του δεν θα προχωρούσε, όμως ο Ολυμπιακός που αντιμετώπισε προβλήματα με τον Αριέλ Ιμπαγάσα (έπαθε θλάση με το ξεκίνημα της προετοιμασίας) αποφάσισε να προχωρήσει με την περίπτωση του Πορτογάλου, αφού ο Αργεντινός ήταν βέβαιο οτι δεν ήταν σε θέση να προσφέρει για μια "γεμάτη" σεζόν λόγω του βεβαρημένου ιατρικού ιστορικού του. Με την σύμφωνη γνώμη του νέου προπονητή, Λεονάρντο Ζαρντίμ, λοιπόν, ο Ολυμπιακός ήρθε σε συμφωνία με την ομάδα και τον παίκτη και τον απέκτησε με συμβόλαιο τεσσάρων ετών. Στο πρόσωπο του Πορτογάλου - που ήταν από τους αγαπημένους της εξέδρας της Τουλούζ, την οποία άφησε μετά από 100 συμμετοχές και 14 γκολ - η διοίκηση και το τεχνικό τιμ πιστεύει οτι έχει βρεί τον "νέο Ιμπαγάσα", αφού ήθελαν έναν ποδοσφαιριστή που να είναι πολύ καλός στην δημιουργία παιχνιδιού και να αξιοποιεί τους συμπαίκτες του με τις πάσες του.
