Γεννημένος στις 11/09/1978 στο Σαντιάγο της Χιλής, ο Πάμπλο Αντρές Κοντρέρας Φίκα ξεκίνησε το ποδόσφαιρο από τις junior ομάδες της Κόλο Κόλο το 1991. Παρέμεινε στις μικρές ομάδες μέχρι και το τέλος του 1996, για να προωθηθεί στην ομάδα των ανδρών το 1997. Στην πρώτη του σεζόν ως μέλος της πρώτης ομάδας, ευτύχησε να χαρεί την κατάκτηση του πρωταθλήματος Clausura, ενώ πανηγύρισε άλλο ένα πρωτάθλημα το 1998. Στην τριετία 1997-1999, ο Κοντρέρας "έγραψε" 37 συμμετοχές και σημείωσε 2 γκολ με τη φανέλα της Κόλο Κόλο, ενώ τον Φεβρουάριο του 1999 χρίστηκε και διεθνής με την εθνική ομάδα της Χιλής στον αγώνα με τη Γουατεμάλα. Αγωνίστηκε επίσης και στο Κόπα Αμέρικα της Παραγουάης την ίδια χρονιά, με την Χιλή να τερματίζει στην 4η θέση. Κάπου εκεί, ήρθε η πρόταση από την Ευρώπη: Η Γαλλική Μονακό ενδιαφέρθηκε να αποκτήσει τον νεαρό ύψους 1,81 στόπερ (21 ετών τότε), όπερ και εγένετο.
Πραγματοποίησε το ντεμπούτο του στις 30/06/1999, στο εντός έδρας 2-2 της Μονακό με την Σεντ Ετιέν, ενώ είδε και την κίτρινη κάρτα στο 36ο λεπτό. Στη σεζόν 1999-2000 αγωνίστηκε σε 17 παιχνίδια, στα 14 εκ των οποίων αγωνίστηκε επί 90λεπτο, σε μόλις 2 μπήκε ως αλλαγή και σε ένα αντικαταστάθηκε, βοηθώντας την ομάδα του να κατακτήσει τον τίτλο του πρωταθλητή για τη σεζόν 1999-2000. Το καλοκαίρι του 2000 συμμετείχε με την Ολυμπιακή ομάδα ποδοσφαίρου της Χιλής στους Ολυμπιακούς αγώνες του Σίδνει, κατακτώντας μάλιστα το χάλκινο μετάλλιο.
Η νέα σεζόν ξεκίνησε ιδανικά για τον Κοντρέρας και την Μονακό, που κατέκτησε το Super Cup της Γαλλίας. Η ομάδα συμμετείχε στο Champions League ως πρωταθλήτρια, με τον Κοντρέρας να αγωνίζεται στα τρία τελευταία ματς της φάσης των ομίλων (με Στουρμ Γκρατς εκτός, Γαλατάσαράι εντός και Ρέιντζερς εκτός) - μάλιστα στο νικηφόρο 4-2 επί της Γαλατάσαράι για την 5η αγωνιστική των ομίλων του Champions League πέτυχε και το μοναδικό του γκολ με τη φανέλα της Μονακό, ανοίγοντας το σκορ στο 6ο λεπτό. Το τελευταίο του παιχνίδι όμως με την Μονακό έμελλε να είναι στις 25/11/2000, όταν πέρασε στην θέση του Ζουριετί στο 28ο λεπτό, στην ήττα της Μονακό από την Λανς με 4-3 : Λίγες εβδομάδες αργότερα "έσκασε" η υπόθεση των πλαστών διαβατηρίων στην Γαλλία, όπου αρκετοί ποδοσφαιριστές που ήταν κάτοχοι κοινοτικού διαβατηρίου βρέθηκαν μπλεγμένοι καθώς τα διαβατήρια που τους είχαν εξασφαλίσει οι "αρμόδιες αρχές", ήταν πλαστά. Ο Κοντρέρας εν προκειμένω, που είχε στην κατοχή του πλαστό Ιταλικό διαβατήριο, βρέθηκε ενώπιον των δικαστηρίων με αποτέλεσμα να τιμωρηθεί με πρόστιμο 30.000 ευρώ και διετή αποκλεισμό. Σε αυτό το σημείο, με τον διετή αποκλεισμό από τις Γαλλικές διοργανώσεις να είναι σε ισχύ, τελείωσε η καριέρα του Χιλιανού στη Γαλλία... Η Μονακό που δεν ήθελε πλέον να διατηρήσει τον Κοντρέρας στο δυναμικό της, τον έβγαλε στο "σφυρί". Προσωρινά βρέθηκε η Ρασίνγκ (Αργεντινή) που απέκτησε τα δικαιώματα του παίκτη ως το πέρας της σεζόν, με τον ποδοσφαιριστή να αγωνίζεται σε 8 παιχνίδια και να επιστρέφει το καλοκαίρι του 2001 στην Γαλλία. Εκεί μπορεί να μην υπήρχε μέλλον για τον Χιλιανό, αλλά με τις εμφανίσεις του τόσο στο Champions League όσο και με την εθνική ομάδα της χώρας του, προσέλκυσε το ενδιαφέρον της Ισπανικής Θέλτα η οποία μετά από διαπραγματεύσεις δαπάνησε ένα ποσό της τάξης των 4.000.000 ευρώ για να τον αποκτήσει, όπως και έγινε.
Ο Χιλιανός αμυντικός δεν εντάχθηκε άμεσα στο έμψυχο δυναμικό της Θέλτα, καθώς η ομάδα του Βίγκο τον παραχώρησε ως δανεικό στην Οσασούνα. Η χρονιά ήταν κακή για την Οσασούνα που τερμάτισε 17η αποφεύγοντας για λίγο τον εφιάλτη του υποβιβασμού, αλλά ο Κοντρέρας αγωνίστηκε στα 31 απ'τα 38 παιχνίδια της σεζόν, αποτελώντας βασικότατο στέλεχος της ομάδας. Ντεμπουτάρισε στην εκτός έδρας νίκη της Οσασούνα επί της Ρεάλ Θαραγόθα με 0-1 (23/09/2001) και φόρεσε τη φανέλα της Οσασούνα για τελευταία φορά στις 05/05/2002, στην εκτός έδρας ισοπαλία με την Αθλέτικ Μπιλμπάο (1-1). Στην παρουσία του στην Οσασούνα πέτυχε και ένα γκολ, στην καθοριστική για την παραμονή νίκη επί της Λας Πάλμας με 3-2, όπου πέτυχε και το νικητήριο γκολ στο 81ο λεπτό.
Ο δανεισμός του έληξε και επέστρεψε στην Θέλτα, η οποία έψαχνε ομάδα για να τον δανείσει για άλλη μια σεζόν, αφού δεν είχε κενή θέση ξένου για να χωρέσει τον Χιλιανό. Τότε ακούστηκε το όνομα "Κοντρέρας" για πρώτη φορά ως υποψήφιος στόχος για τον Ολυμπιακό : Το πείραμα με τον Χόρχε Μπερμούδες είχε αποτύχει και ο Κοντρέρας μαζί με τον Ματίας Λέκι, παίκτη επίσης της Θέλτα, είχαν προταθεί στον Ολυμπιακό - ένα ενδιαφέρον που έμεινε φιλολογικό. Ο Κοντρέρας κατέληξε τελικά δανεικός στην Πορτογαλία και δη στην Σπόρτινγκ Λισσαβώνας, με την οποία αγωνίστηκε σε 32 αγώνες πετυχαίνοντας μάλιστα και 2 γκολ : Ντεμπουτάρισε στις 25/08/2002 στην εκτός έδρας νίκη επί της Ακαντέμικα με 0-2 και πέτυχε τα δύο του γκολ στις 17/11/2002 (2-0 επί της Μαρίτιμο) και 15/12/2012 (ήττα 3-2 από την Ουνιάο Λεϊρία). Με τη λήξη του δανεισμού του επέστρεψε στην Θέλτα, αυτή τη φορά για να παραμείνει.
Στην πρώτη του σεζόν στην Θέλτα δεν πήρε πολλές συμμετοχές, αφού έπαιξε μόλις σε 6 παιχνίδια για το πρωτάθλημα, είχε όμως συχνή παρουσία στο Champions League. Την επόμενη σεζόν όμως βρήκε θέση στο βασικό σχήμα της Θέλτα και έγινε βασικός και αναντικατάστατος. Παρά το γεγονός οτι σε κάθε μεταγραφική περίοδο το όνομα του ακουγόταν για μεταγραφές (στον Ολυμπιακό ακούστηκε ξανά τη σεζόν 2004-2005, πριν αποκτηθεί ο Γκαμπριέλ Σούρερ), στην Θέλτα έμεινε μέχρι το σχεδόν τα μισά της σεζόν 2007-2008, όταν η ομάδα του αγωνίστηκε στην Segunda Division αφού είχε υποβισαστεί. Φόρεσε τη φανέλα της ομάδας σε 120 παιχνίδια, έχοντας πετύχει 6 γκολ και αποχώρησε τον Ιανουάριο του 2008 αφού δεν τα πήγαινε καλά με τον προπονητή της Θέλτα, Χρίστο Στόιτσκοφ.
Επόμενος σταθμός του η Πορτογαλία και η Μπράγκα, στην οποία παρέμεινε για ένα εξάμηνο. Φόρεσε τη φανέλα της ομάδας για 14 παιχνίδια και έμεινε ελεύθερος το καλοκαίρι του 2008, όταν και αποδέχθηκε την πρόταση του ΠΑΟΚ για να έρθει στην Ελλάδα. Σκεφτόταν τον επαναπατρισμό και την ένταξη του στην αγαπημένη του Κόλο Κόλο, αλλά ο υψηλός μισθός που του πρόσφερε ο ΠΑΟΚ - με διαμεσολαβητή τον πρώην συμπαίκτη του, Ζήση Βρύζα - τον έπεισαν να έρθει στην Ελλάδα. Καλό όνομα ακόμη ο Χιλιανός και σε καλή ηλικία - 30 ετών τότε - βρήκε στον ΠΑΟΚ την ευκαιρία να γίνει ηγέτης της άμυνας του όντας σε μια ομάδα που δεν έχει το άγχος του πρωταθλητισμού. Στα πρώτα του δύο χρόνια έκανε κάποιες πολύ καλές εμφανίσεις, αλλά όσο περνούσε ο καιρός η αλλαγή στο παιχνίδι του ήταν ορατή : Πιο βαρύς, πιο αργός, με συχνούς μικροτραυματισμούς που τον άφηναν συχνά - πυκνά εκτός, ενώ είχε μπολιαστεί και με μια γερή δόση ΠΑΟΚτζήδικης κακομοιριάς, που υπό τον μανδύα του "αδικημένου από το κατεστημένο" τον μετέτρεπε σε ήρωα όταν έπαιρνε τις κάρτες σωρηδόν.
Στην πρώτη του σεζόν στην Θέλτα δεν πήρε πολλές συμμετοχές, αφού έπαιξε μόλις σε 6 παιχνίδια για το πρωτάθλημα, είχε όμως συχνή παρουσία στο Champions League. Την επόμενη σεζόν όμως βρήκε θέση στο βασικό σχήμα της Θέλτα και έγινε βασικός και αναντικατάστατος. Παρά το γεγονός οτι σε κάθε μεταγραφική περίοδο το όνομα του ακουγόταν για μεταγραφές (στον Ολυμπιακό ακούστηκε ξανά τη σεζόν 2004-2005, πριν αποκτηθεί ο Γκαμπριέλ Σούρερ), στην Θέλτα έμεινε μέχρι το σχεδόν τα μισά της σεζόν 2007-2008, όταν η ομάδα του αγωνίστηκε στην Segunda Division αφού είχε υποβισαστεί. Φόρεσε τη φανέλα της ομάδας σε 120 παιχνίδια, έχοντας πετύχει 6 γκολ και αποχώρησε τον Ιανουάριο του 2008 αφού δεν τα πήγαινε καλά με τον προπονητή της Θέλτα, Χρίστο Στόιτσκοφ.
Επόμενος σταθμός του η Πορτογαλία και η Μπράγκα, στην οποία παρέμεινε για ένα εξάμηνο. Φόρεσε τη φανέλα της ομάδας για 14 παιχνίδια και έμεινε ελεύθερος το καλοκαίρι του 2008, όταν και αποδέχθηκε την πρόταση του ΠΑΟΚ για να έρθει στην Ελλάδα. Σκεφτόταν τον επαναπατρισμό και την ένταξη του στην αγαπημένη του Κόλο Κόλο, αλλά ο υψηλός μισθός που του πρόσφερε ο ΠΑΟΚ - με διαμεσολαβητή τον πρώην συμπαίκτη του, Ζήση Βρύζα - τον έπεισαν να έρθει στην Ελλάδα. Καλό όνομα ακόμη ο Χιλιανός και σε καλή ηλικία - 30 ετών τότε - βρήκε στον ΠΑΟΚ την ευκαιρία να γίνει ηγέτης της άμυνας του όντας σε μια ομάδα που δεν έχει το άγχος του πρωταθλητισμού. Στα πρώτα του δύο χρόνια έκανε κάποιες πολύ καλές εμφανίσεις, αλλά όσο περνούσε ο καιρός η αλλαγή στο παιχνίδι του ήταν ορατή : Πιο βαρύς, πιο αργός, με συχνούς μικροτραυματισμούς που τον άφηναν συχνά - πυκνά εκτός, ενώ είχε μπολιαστεί και με μια γερή δόση ΠΑΟΚτζήδικης κακομοιριάς, που υπό τον μανδύα του "αδικημένου από το κατεστημένο" τον μετέτρεπε σε ήρωα όταν έπαιρνε τις κάρτες σωρηδόν.
Η σεζόν 2008-2009 ήταν η καλύτερη του στον ΠΑΟΚ, όπου και ψηφίστηκε MVP της χρονιάς στην ομάδα του. Ακολούθησαν αρκετές καλές εμφανίσεις, οι οποίες γίνονταν όλο και πιο σπάνιες με την πάροδο του χρόνου - ο Χιλιανός μεγάλωνε και οι τραυματισμοί δεν τον άφηναν να βρεί ρυθμό. Κάποια στιγμή που τα οικονομικά του ΠΑΟΚ έφτασαν - ως συνήθως - σε κακό χάλι, ο Κοντέρας έλυσε κοινή συναινέσει το συμβόλαιο του με τον ΠΑΟΚ τον Ιανουάριο του 2012 και επέστρεψε στην Κόλο Κόλο, λέγοντας πως θα παίξει ένα - δυό χρόνια στην αγαπημένη του ομάδα και θα αποσυρθεί. Αποχώρησε από τον ΠΑΟΚ έπειτα από 109 συμμετοχές σε όλες τις διοργανώσεις και 6 γκολ.
Επιστρέφοντας στην Χιλή, ο Κοντρέρας υπέγραψε στην Κόλο Κόλο και ντεμπουτάρισε στις 19/01/2012 σε ένα φιλικό παιχνίδι ενάντια στην Ουνιόν Τεμούκο. Το επίσημο ντεμπούτο του έγινε στις 29/01/2012 στην ισοπαλία 0-0 με την Ντεπόρτες Ικίκουε. Μετά την αποχώρηση του Εστεμπάν Παρέδες από την ομάδα, πήρε το περιβραχιόνιο του αρχηγού της Κόλο Κόλο μέχρι που ήρθε στην επιφάνεια το ενδιαφέρον του Ολυμπιακού που μετά το ναυάγιο της περίπτωσης Κανού, έψαχνε εναγωνίως για αμυντικό - ειδικά μετά τα νέα οτι ο τραυματίας Αβραάμ Παπαδόπουλος θα επέστρεφε στις αρχές του 2013. Ο Κοντρέρας αρχικά έδειξε θετικός, μετά είπε οτι μένει στην Κόλο Κόλο για να βοηθήσει την ομάδα στην δύσκολη φάση που περνάει η ομάδα, αλλά πριν περάσει καλά καλά ένα 24ωρο, ανακάλεσε και δήλωσε σε επίσημη συνέντευξη τύπου οτι αποχωρεί από την Κόλο Κόλο και πηγαίνει στον Ολυμπιακό γιατί το δέλεαρ του Champions League είναι μεγάλο.
Ο Πάμπλο Κοντρέρας έχει αγωνιστεί πάνω από 60 φορές με την εθνική Χιλής, έχει διατελέσει αρχηγός της. Την διεθνή του παρουσία έχει στιγματίσει το συμβάν του 2007, κατά τη διάρκεια του Κόπα Αμέρικα. Ο Κοντρέρας μαζί με τους συμπαίκτες του Ναβία, Βαλδίβια, Τέλο, Βάργκας και Ορμένιο κατηγορήθηκαν από τους υπαλλήλους του ξενοδοχείου που διέμενε η αποστολή της Χιλής οτι διασκέδαζαν όντας μεθυσμένοι, καταστρέφοντας τα δωμάτια και πετώντας αντικείμενα, μετά την πρόκριση στην 2η φάση της διοργάνωσης. Η ήττα που ακολούθησε από την Βραζιλία με 6-1 οδήγησαν στην παραίτηση του προπονητή Νέλσον Ακόστα και την τιμωρία όλων των εμπλεκόμενων για 20 διεθνή ματς. Ο Κοντρέρας και οι συμπαίκτες του υπέγραψαν επιστολή με την οποία απολογούνταν για τις πράξεις τους και έτσι η τιμωρία έληξε μετά από 10 παιχνίδια αποκλεισμό. Ο Κοντρέρας έγινε και πάλι βασικός στην εθνική και ήταν από τα βασικά στελέχη της ομάδας που προκρίθηκε στο παγκόσμιο κύπελλο της Νότιας Αφρικής το 2010.
Επιστρέφοντας στην Χιλή, ο Κοντρέρας υπέγραψε στην Κόλο Κόλο και ντεμπουτάρισε στις 19/01/2012 σε ένα φιλικό παιχνίδι ενάντια στην Ουνιόν Τεμούκο. Το επίσημο ντεμπούτο του έγινε στις 29/01/2012 στην ισοπαλία 0-0 με την Ντεπόρτες Ικίκουε. Μετά την αποχώρηση του Εστεμπάν Παρέδες από την ομάδα, πήρε το περιβραχιόνιο του αρχηγού της Κόλο Κόλο μέχρι που ήρθε στην επιφάνεια το ενδιαφέρον του Ολυμπιακού που μετά το ναυάγιο της περίπτωσης Κανού, έψαχνε εναγωνίως για αμυντικό - ειδικά μετά τα νέα οτι ο τραυματίας Αβραάμ Παπαδόπουλος θα επέστρεφε στις αρχές του 2013. Ο Κοντρέρας αρχικά έδειξε θετικός, μετά είπε οτι μένει στην Κόλο Κόλο για να βοηθήσει την ομάδα στην δύσκολη φάση που περνάει η ομάδα, αλλά πριν περάσει καλά καλά ένα 24ωρο, ανακάλεσε και δήλωσε σε επίσημη συνέντευξη τύπου οτι αποχωρεί από την Κόλο Κόλο και πηγαίνει στον Ολυμπιακό γιατί το δέλεαρ του Champions League είναι μεγάλο.
Ο Πάμπλο Κοντρέρας έχει αγωνιστεί πάνω από 60 φορές με την εθνική Χιλής, έχει διατελέσει αρχηγός της. Την διεθνή του παρουσία έχει στιγματίσει το συμβάν του 2007, κατά τη διάρκεια του Κόπα Αμέρικα. Ο Κοντρέρας μαζί με τους συμπαίκτες του Ναβία, Βαλδίβια, Τέλο, Βάργκας και Ορμένιο κατηγορήθηκαν από τους υπαλλήλους του ξενοδοχείου που διέμενε η αποστολή της Χιλής οτι διασκέδαζαν όντας μεθυσμένοι, καταστρέφοντας τα δωμάτια και πετώντας αντικείμενα, μετά την πρόκριση στην 2η φάση της διοργάνωσης. Η ήττα που ακολούθησε από την Βραζιλία με 6-1 οδήγησαν στην παραίτηση του προπονητή Νέλσον Ακόστα και την τιμωρία όλων των εμπλεκόμενων για 20 διεθνή ματς. Ο Κοντρέρας και οι συμπαίκτες του υπέγραψαν επιστολή με την οποία απολογούνταν για τις πράξεις τους και έτσι η τιμωρία έληξε μετά από 10 παιχνίδια αποκλεισμό. Ο Κοντρέρας έγινε και πάλι βασικός στην εθνική και ήταν από τα βασικά στελέχη της ομάδας που προκρίθηκε στο παγκόσμιο κύπελλο της Νότιας Αφρικής το 2010.