Ο Πάουλο Ρικάρντο Ριμπέιρο ντε Ζεσούς Μασάδο - όπως είναι το πλήρες όνομα του - γεννήθηκε στις 31/03/1986 στην περιοχή Μπάιρο ντο Σέρσο της Πορτογαλίας. Η πρώτη του ομάδα ήταν η Παδροένσε το 2001, από την οποία μεταπήδησε έναν χρόνο αργότερα στην ομάδα που υποστήριζε η οικογένεια του, την Πόρτο. Έτσι το καλοκαίρι του 2002, ο 16χρονος Μασάδο εντάχθηκε στους "μικρούς" της Πόρτο. Στην διετία 2003-2005 έγραψε 22 συμμετοχές με την Β ομάδα της Πόρτο, ενώ αγωνίστηκε και 5 φορές με την πρώτη ομάδα της Πόρτο, την οποία τότε προπονούσε ο Ζοσέ Μουρίνιο : Έκανε το ντεμπούτο του το 2003 σε έναν αγώνα για το κύπελλο Πορτογαλίας και ντεμπουτάρισε στο πρωτάθλημα στις 15/01/2005 στο 0-0 εκτός έδρας με την Ακαντέμικα, όπου αγωνίστηκε για 57 λεπτά πριν αντικατασταθεί από τον Κουαρέσμα. Νωρίτερα, είχε χριστεί και διεθνής με την εθνική ομάδα κάτω των 17 ετών της Πορτογαλίας. Οι υπόλοιπες συμμετοχές του ήταν : Στις 03/04/2005 στο νικηφόρο 1-0 επί της Ζιλ Βισέντε, στις 24/04/2005 στο νικηφόρο εκτός έδρας 0-1 επί της Μπέιρα-Μαρ και στην ισοπαλία 1-1 με την Ακαντέμικα στις 22/05/2005.
